@MASTERSTHESIS{ 2022:577861281, title = {Planejamento, síntese e avaliação da atividade anti-SARS-CoV-2 e antitubercular de 4-amino-N-(4-benziloxibenzil)quinolinas.}, year = {2022}, url = "https://tede2.pucrs.br/tede2/handle/tede/10246", abstract = "A COVID-19 e a tuberculose são doenças infectocontagiosa causada por SARS-CoV-2 e Mycobacterium tuberculosis, respectivamente. No ano de 2020, estas doenças respiratórias foram as maiores causadoras de óbitos por um único agente etiológico no mundo. Vale salientar, o surgimento de cepas mutantes mais transmissivas do vírus e a falta de um tratamento com medicamentos recomendados que evidenciam a necessidade urgente de novas alternativas terapêuticas. Neste trabalho, uma série de 27 4-amino-N-(4-benziloxibenzil)quinolinas inéditas foram sintetizadas com rendimento de 26-48% com o objetivo de avaliar a capacidade de inibição do vírus SARS-CoV-2 e da cepa H37Rv de Mycobacterium tuberculosis. Para SARS-CoV-2 foi não constatada atividade inibitória contra o vírus, entretanto para TB foram obtidos compostos com valores de concentração inibitória mínima (MIC) na faixa de 26,8-2,7 μM. Os resultados de MIC mostraram que o volume molecular do grupo halogenado na posição 6 do anel quinolínico e ligação de halogênio na porção benziloxibenzila, representam dois grupos farmacofóricos determinantes para a atividade antimicobacteriana. Os compostos líderes, 9n e 9o, MIC = 2,7 e 2,8 μM respectivamente, contra o M. tuberculosis H37Rv foram selecionados para estudos de viabilidade em células Vero e HepG2, e apresentaram seletividade ao bacilo. Desta forma, os resultados indicam que esta classe de compostos pode apresentar candidatos como alternativa terapêutica para o tratamento da tuberculose.", publisher = {Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul}, scholl = {Programa de Pós-Graduação em Biologia Celular e Molecular}, note = {Escola de Ciências Saúde e da Vida} }